Érdekes kérdés.
Elméletben tényleg lehetne automatizálni: a Kindle wifi kapcsolat megléte esetén tudja szinkronizálni az olvasási pozíciót, ezt akár más programmal is lehetséges lenne lekérdezni - de úgy néz ki, nincs ilyen plugin (valszeg eleve nem dokumentált a szinkronizálás folyamata, először azt kellene földeríteni)
Kézzel mindenképpen meg tudod oldani: egyszerűen hozzáadsz Calibre-ben egy saját "Igen/Nem" oszlopot, de azt kézzel kell igenre állítanod a már olvasottaknál