Ebben a konkrét dologban én nem tudok segíteni. Amelyik FreeNAS/TrueNAS rendszert én raktam össze és működtettem, ahhoz már nincs hozzáférésem. Illetve jail kezelésben nem merültem el olyan mélyen. Csak mezei freebsd jail-eket futtattam wordpress-nek és nextcloud-nak, nem konkrét telepíthető alkalmazás jail-eket. De azért van pár gondolatom:
0) A helyes megoldás esetedre az lett volna, ha csinálsz egy külön dataset-et, pl datapool/shares/Downloads. Jail esetén van lehetőség mount point-ot megadni, és akkor ezt a mappát (Source) be lehet csatolni az adott jail megfelelő mappájába (Destination). A samba share jogosultságokat pedig csak erre az új datapool/shares/Downloads dataset-re állítod be a Windows Shares oldalon.
Ez a mappát ugyancsak fel tudod csatolni a Plex jail megfelelő elérési útjába hasonló módon.
Igazából az a cél, hogy külön kell választani az alkalmazást és az adatokat. Az alkalmazásra, ami a datapool/iocage/qbittorrent dataset-en van pedig beállítani egy snapshot task-ot, hogy ha gáz van, akkor vissza tudj állni egy korábbi állapotra.

1) Mivel nincs pillanatképed (snapshot), ha jól értettem, az iocage-es datasetről, ezért kézzel kellene javítani a dolgokat. De ezt nem javaslom, illetve nem szokás belepiszkálni a docker/iocage belsejébe ha az egy csomag. Ez egy jószág, nem házi kedvenc. Ha a gond van vele, akkor le kell lőni. Jobban jársz, ha törlöd az egyes alkalmazásokat és a hozzájuk tartozó dataset-et, és előröl kezded.

2) Ha már ennyire romokban van az iocage/jail rendszer, akkor szerintem még jobban jársz, ha áttérsz TrueNAS Scale-re (linux) és docker alapon felteszed újra az alkalmazásokat. A megfelelő csatolássa. Megpróbálsz tiszta lappal indítani. Frissítésnél ki tudod választani, hogy át akarsz menni másik TrueNAS ágra. A régi rendszer is megmarad, ha mégsem válna be, a Boot menüben vissza tudsz állni.

"What is Linux? I only joined because of the the penguin..." - meanwhile in the linux community. http://9gag.com/gag/arpZGOy