Ezért gyorsan meg is ejtettem az upgradet az egyik Cloud VPS-emen. Gyorsan és szinte fennakadás nélkül le is zajlott a folyamat, ami kb. így nézett ki.

0: Biztonsági mentés a fontos adatainkról lehetőleg távoli gépre + még a /etc tartalmát is le szoktam menteni egy az egyben
1: apt-get update
2: apt-get upgrade (csak, hogy biztos minden telepített csomag a legfrissebb legyen)
3: /etc/apt/sources.list fájl módosítása (squeeze cseréje wheezy-re, ezen kívül kikommenteltem a proposed-updates sorokat, mert a hivatalos leírás szerint kompatibilitási problémákat okozhat ha az upgrade idejére benn hagyom).
4: Ismét egy apt-get update
5: Majd egy mimimal upgrade: apt-get upgrade
6: update-grub
7: apt-get install udev
8: Ha eddig minden oké, akkor pedig végül: apt-get dist-upgrade

Elszöszöl egy darabig, leállítja, majd elindítja a szolgáltatásokat, rákérdez párszor, hogy cserélje vagy megtartsa-e a régi konfig fájlokat és utána meg is vagyunk. Nekem csak a dovecot-al volt problémám és itt kellett egyedül belenyúlnom. Az SSL tanúsítványokat kellett átpakolni a /etc/ssl könyvtárból a /etc/dovecot-ba + a régi konfig fájlban rengeteg paramétert módosítottak és cseréltek, ezért elindulni sem volt hajlandó amíg nem generáltam egy új, tiszta konfigot. Kicseréltem a régit, elindult szépen, a dpkg befejezte a további dovecot csomagok konfigurálást (mivel a dovecot-core már sikeresen felkúszott), és kész is voltam.

És immáron Debian 7.0 Wheezy dübörög a szerveren. Még lesz 4-5 ugyanilyen kör, valószínűleg jóval több komplikációval (van egy szerver, amit etch óta upgradelek és 0-24-ben fut már meg nem mondom hány éve. Na az össze van hányva rendesen, csomag-csomag hátán és már az előző upgrade sem ment zökkenőmentesen. Na majd meglátjuk )